Correction Exercices de chimie sur la partie D ... Qté de matière d'alcool introduit
n0 (alcool) = 88. 33. = 0,38 mol (masse molaire de l'alcool = 88 g.mol-1 ).
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Correction
Exercices de chimie sur la partie D Page 229 N°5 Estérification – page 1
Page 234 n° 5 : Titrage d’un comprimé d’aspirine – page 2 Page 229 N°5
Estérification
a. On reconnaît le groupe ester
―C―O― O Sortie de l’eau
b. Schéma du montage Réfrigérant à boules
Entrée de l’eau Ballon
Potence
Chauffe - ballon
Support élévateur
c. La transformation est plus rapide à chaud, car la température est un facteur cinétique. L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur augmentant aussi la vitesse de la réaction. d. La masse d'ester obtenu est : mE = V = 0,870 36 = 31 g.
e. Le rendement R =
Masse d' ester formé masse d' ester théorique
=
xf x max
Pour connaître la masse d’ester théorique, on cherche l’avancement maximal de la réaction. L'avancement maximum est donné par la quantité de matière de réactif limitant. 33 = 0,38 mol (masse molaire de l’alcool = 88 g.mol-1 ) 88 63 Qté de matière d’acide introduit n0 (acide) = = 0,88 mol (masse molaire de l’acide = 60 g.mol-1 ) 60
Qté de matière d’alcool introduit n0 (alcool) =
Avec l’alcool : n0(alcool) - x max = 0 soit x max = 0,38 mol. ; Avec l’acide : n0(acide) - x max = 0 soit x max = 0, 88 mol. Le réactif limitant est l’alcool : x max = 0,38 mol Masse molaire de l’ester M = 130 g.mol-1 : masse d’ester théorique m = n M = 0,38 130 = 49 g D'où le rendement :
31 = 0,63 soit 63 %. 49
f. Pour obtenir le même ester, on peut utiliser aussi l'anhydride éthanoïque : CH3COOOCCH3 + HOCH2CH2CH(CH3)2 = CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + CH3COOH g. Le taux d'avancement final est proche de 1 car avec un anhydride d'acide la réaction d’estérification est quasitotale. h. Question b. Si on ajoute de l’eau au système chimique à l'état initial, il y aura réaction avec l’ester formé : l’état final contiendra moins d'ester : l'équilibre sera déplacé dans le sens de la réaction d’hydrolyse. Question f : Si on ajoute de l’eau au système chimique à l'état initial, les molécules vont réagir avec l’anhydride d’acide qui va se transformer en acide. Avec un acide la réaction d’estérification conduit à un taux d'avancement final plus petit : an a alors à nouveau une réaction d’estérification avec un acide qui est lente et limitée.
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Page 234 n° 5 : Titrage d’un comprimé d’aspirine 1. Etude théorique a. 2 Fonctions présentes dans la molécule. b. RCOOH (aq) + HO- (aq) = RCOO- (aq) + H2Ol Réaction acide - base c. R1COOR2 (aq) + HO- (aq) = R1COO- (aq) + R2OH Cette réaction est une hydrolyse basique. d. Si on utilise un triester (corps gras) les groupements R1 sont de longues chaînes carbonées, le produit de la réaction est un savon, la réaction est appelée saponification. 2. Etude expérimentale :
a. La fonction ester a subit l’hydrolyse basique : il s’est formé P1 et P2 : il s’est formé la fonction phénol (OH) sur le cycle à la place de l’alcool. La fonction acide portée par le cycle a réagi avec la base HOpour donner la base conjuguée et de l’eau P3. b. 10 mL de solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration 1,0 mol/L : nl = cV = 1,0 10,0 10-3 = 1,0 10-2 mol.
On dose 20 mL de la solution S2 par l’acide chlorhydrique, la qté de matière d’ions HO- dosée est n2 = CA Véq = 5,010-2 7,2 10-3 = 3,6 10-4 mol. Cette quantité se trouvait dans 20 mL de S2 ; dans la totalité de la fiole de 250 mL, la qté de matière d’ions HO- est n3 n3 = n2 250/20 = 4,510-3 mol. Les ions HO- introduits (c'est-à-dire n1) ont d’une part réagi avec l’aspirine (c’est n) et le restant a été dosé (c’est n3) n1 = n + n3, soit n = n1 – n3 = 1,0 10-2 - 4,510-3 = 5,5 10-3 mol. c. Dans l’équation de la réaction, on voit que la qté de matière d’ions HO- est le double de celle de l’aspirine : n (aspirine) = n/2 = 2,7510-3 mol
m (aspirine) = n M = 2,75 10-3 180 = 0,495 g 0,500 g d. L'écart de 5% possible sur un comprimé de 0,500 g (500 mg) est de 0,025 g. Le fabriquant garantit donc que la masse de principe actif est comprise entre : 0,500 - 0,025/2 = 0,488 et 0,500 + 0,025/2 = 0,513 Le résultat trouvé pour le comprimé étudié est donc conforme à la norme de fabrication 0,488 < 0,495 < 0,513.
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